Anilina

Anilina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN	anilina
inne	benzenoamina
	Inne nazwy i oznaczenia
	fenyloamina, aminobenzen
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	oleista bezbarwna ciecz (brązowieje na powietrzu)
Wzór Hilla	C6H7N
Inne wzory	C6H5NH2
Masa molowa	93,13 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	62-53-3; 142-04-1 (chlorowodorek); 18960-62-8 (1-13C); 55147-71-2 (4-13C); 542-16-5 (siarczan); 7022-92-6 (15N)
PubChem	6115
DrugBank	DB06728
SMILES
	C1=CC=C(C=C1)N
InChI
	InChI=1S/C6H7N/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,7H2
	InChIKey
	PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,0217 g/cm³ (20 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	35,0 g/kg (25 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalna w tetrachlorometanie i eterze naftowym, mieszalna w każdym stosunku z etanolem, eterem dietylowym, acetonem i benzenem
Temperatura topnienia	(−6,0 ± 0,1) °C
Temperatura wrzenia	(184,1 ± 0,4) °C
Temperatura rozkładu	ok. 190 °C
Punkt krytyczny	431 °C; 5,3 MPa; 291 cm³/mol (ok. 0,32 g/cm³);
logP	0,90 (25 °C)
Wartość pK	pKBH+ 4,87 (25 °C)
Współczynnik załamania nD	1,5863 (589 nm, 20 °C)
Lepkość	3,85 mPa·s (25 °C); 2,03 mPa·s (50 °C); 1,247 mPa·s (75 °C); 0,850 mPa·s (100 °C);
Napięcie powierzchniowe	42,14 mN/m (25 °C); 39,41 mN/m (50 °C); 36,69 mN/m (75 °C);
Ciśnienie pary nasyconej	0,681 hPa (20 °C); 0,90 hPa (25 °C); 1,25 hPa (30 °C); 2,43 hPa (40 °C); 4,53 hPa (50 °C);
Budowa
Moment dipolowy	(1,13 ± 0,02) D
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-03-11]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H301, H311, H317, H318, H331, H341, H351, H372, H400
Zwroty P	P273, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P310
Temperatura zapłonu	70 °C (zamknięty tygiel); 76 °C (zamknięty tygiel);
Temperatura samozapłonu	615 °C; 630 °C;
Granice wybuchowości	1,3–11%
Numer RTECS	BW6650000
Dawka śmiertelna	LD50 250 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	naftyloamina, difenyloamina
Pochodne	N,N-dimetyloanilina, acetanilid, aminofenol
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

Anilina – organiczny związek chemiczny, najprostsza amina aromatyczna.

Otrzymywanie

Anilinę można otrzymać m.in. z benzenu w dwuetapowej reakcji nitrowania/redukcji:

1. Nitrowanie benzenu. Jest to reakcja substytucji elektrofilowej, w której kation nitroniowy NO₂⁺, powstający z HNO₃ w wyniku protonowania i odszczepienia cząsteczki H₂O w obecności katalizującego H₂SO₄, zostaje przyłączony do cząsteczki benzenu ze względu na silne działanie elektrofilowe tego jonu. W wyniku tej reakcji powstaje nitrobenzen:

2. Redukcja nitrobenzenu. W jej wyniku grupa nitrowa (−NO₂) zostaje zredukowana do grupy aminowej (−NH₂). −NO₂ redukuje się katalitycznie gazowym wodorem lub przy użyciu takich czynników redukujących jak m.in. metaliczne żelazo, SnCl₂:

Powyższa metoda otrzymywania aniliny jest wykorzystywana szczególnie w syntezie barwników i wielu substancji farmakologicznych.

Anilina powstaje też w reakcji fenolu z amoniakiem w obecności chlorku cynkowego jako katalizatora:

Można również podziałać amoniakiem na chlorobenzen w obecności katalizatora, przy wysokiej temperaturze i ciśnieniu^[2]:

Właściwości

Anilina to bezbarwna ciecz, brunatniejąca na powietrzu^[2], o charakterystycznym zapachu (zepsutych ryb). Jest słabo rozpuszczalna w wodzie. Jej gęstość jest większa od gęstości wody. Wykazuje słaby odczyn zasadowy, reaguje z kwasami, dając łatwo krystalizujące sole, np.:

C₆H₅NH₂ + HCl → [C₆H₅NH₃]⁺Cl⁻

Zastosowanie

Anilina ma szerokie zastosowanie:

w przemyśle chemicznym, farmaceutycznym, barwnikarskim, gumowym^[2]
przy wytwarzaniu materiałów wybuchowych
jako paliwo rakietowe
jako barwnik do wybarwiania preparatów biologicznych^[6]

Zagrożenia

Jest substancją trującą, działa toksycznie przez drogi oddechowe^[2], po połknięciu i w kontakcie ze skórą. W następstwie długotrwałego narażenia na kontakt stwarza poważne zagrożenie dla zdrowia. Anilina szczególnie silnie działa na krew i układ krwiotwórczy (niszczy czerwone krwinki^[2]). Jest traktowana jako potencjalny mutagen. Działa szkodliwie na organizmy żywe, w szczególności organizmy wodne (ekotoksyczność). W środowisku stopniowo ulega biologicznej degradacji.

Działanie miejscowe

Wdychanie par i aerozoli: Pojawiają się nudności, wymioty, ból w klatce piersiowej i osłabienie. Następnie sinica płatków uszu i warg oraz skrócenie oddechu. W groźnych przypadkach występuje głęboka sinica warg, dziąseł, języka oraz twarzy. Absorpcja w ciele prowadzi do tworzenia methemoglobiny, która w dostatecznym stężeniu powoduje sinicę. Początek może być opóźniony o 2 do 4 godzin. Wywołuje to niedotlenienie, w wyniku którego pojawia się senność, utrata przytomności lub drgawki. W okresie 2–3 dni po narażeniu może pojawić się niewydolność wątroby.
Spożycie: Wystąpią nudności i wymioty. Występuje głęboka sinica warg, dziąseł, języka oraz twarzy, spowodowane uszkodzeniem krwi. Zakłóceniu ulega praca organów wewnętrznych. Pojawia się senność, utrata przytomności.

Historia

Po raz pierwszy została zsyntetyzowana w 1826 roku poprzez suchą destylację indygo^[7]. Badania nad chemicznymi własnościami aniliny odegrały dużą rolę w rozwoju syntez organicznych, zwłaszcza w dziedzinie barwników.

Przypisy

1 2 Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 3, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2017], s. 390, 627 [zarchiwizowane 2025-12-02] .
1 2 3 4 5 6 Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 35, ISBN 83-7183-240-0, OCLC 749698778 .
CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1. 1 2 3 4 5 S. 3-28.
2. ↑ S. 5-139.
3. 1 2 3 S. 6-67.
4. ↑ S. 5-173.
5. ↑ S. 5-89.
6. 1 2 3 4 S. 6-243.
7. 1 2 3 S. 6-190.
8. 1 2 3 4 S. 16-17.
9. ↑ S. 9-60.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 Aniline, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 11860 [dostęp 2020-03-11] (niem. • ang.).
↑ aniline, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2020-03-11] (ang.).^{[martwy link]}
↑ Odczynniki chemiczne do reakcji makro- i mikroskopowych [online], grzyby.pl [dostęp 2024-08-12] .
↑ Otto Unverdorben: Ueber das Verhalten der organischen Körper in höheren Temperaturen. W: Annalen der Physik und Chemie, VIII, 1826, S. 397–410. books.google. [dostęp 2026-06-22]. (niem.).

[BlueBook-1] 1 2 Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 3, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2017], s. 390, 627 [zarchiwizowane 2025-12-02] .

[psc-2] 1 2 3 4 5 6 Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 35, ISBN 83-7183-240-0, OCLC 749698778 .

[CRC-3] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1 2 3 4 5 S. 3-28.

↑ S. 5-139.

1 2 3 S. 6-67.

↑ S. 5-173.

↑ S. 5-89.

1 2 3 4 S. 6-243.

1 2 3 S. 6-190.

1 2 3 4 S. 16-17.

↑ S. 9-60.

[4] 1 2 3 4 5 S. 3-28.

[5] S. 5-139.

[7] 1 2 3 S. 6-67.

[8] S. 5-173.

[9] S. 5-89.

[10] 1 2 3 4 S. 6-243.

[11] 1 2 3 S. 6-190.

[12] 1 2 3 4 S. 16-17.

[13] S. 9-60.

[GESTIS-6] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Aniline, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 11860 [dostęp 2020-03-11] (niem. • ang.).

[CLI-14] aniline, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2020-03-11] (ang.).^{[martwy link]}

[15] Odczynniki chemiczne do reakcji makro- i mikroskopowych [online], grzyby.pl [dostęp 2024-08-12] .

[Otto_Unverdorben-16] Otto Unverdorben: Ueber das Verhalten der organischen Körper in höheren Temperaturen. W: Annalen der Physik und Chemie, VIII, 1826, S. 397–410. books.google. [dostęp 2026-06-22]. (niem.).

[4] 1 2 3 4 5 S. 3-28.

[5] S. 5-139.

[7] 1 2 3 S. 6-67.

[8] S. 5-173.

[9] S. 5-89.

[10] 1 2 3 4 S. 6-243.

[11] 1 2 3 S. 6-190.

[12] 1 2 3 4 S. 16-17.

[13] S. 9-60.

[1]

[2]

[3.1]

[3.2]

[4]

[3.3]

[3.4]

[3.5]

[3.6]

[3.7]

[3.8]

[3.9]

[5]

[6]

[7]